Prije nego što su ga pozvali da pomogne AIG-u pogođenom financijskom krizom, Benmosche je tri godine proveo u mirovini planirajući kako će umirovljeničke dane provoditi na Pelješcu gdje ima vinograd s partnericom Marijom Mrgudić iz Orebića te u svojoj lukzusnoj vili u Dubrovniku.
Umirovljenički status promijenio je 2008. kada su ga iz AIG-a pozvali da pomogne toj kompaniji koja je nekoć bila najveća osiguravateljska tvrtka u svijetu, no s dolaskom globalne financijske krize bila je prisiljena tražiti pomoć američke vlade u iznosu od 182 milijarde dolara.
Baš tada našao se Benmosche na udaru američkih medija, kada su mu spočitavali da je, umjesto da se bori za kompaniju u koju je upravo ubrizgana injekcija proračunskog novca, otišao u berbu grožđa u Hrvatsku. Benmosche im je ležerno odgovorio kako je to nešto što je obećao napraviti, te da nije mogao ne ispoštovati obećanje.
Iako otvoreno govori o svom zdravstvenom stanju, nije htio otkriti o kakvoj vrsti raka je riječ. "Ne želim to otkriti jer ne želim vama i drugim medijima dati štofa da nagađate kada ću umrijeti, kazao je za International Business Times. Kaže kako trenutno pije lijekove koji drže rak pod kontrolom zasad, no ne zna koliko će to još dugo trajati.
Idući mjesec Benmosche će navršiti 67 godina, a i dalje trči po 15 kilometara dnevno. "Mislim da to za osobu koja ima rak nije loše", kazao je. Benmosche kaže kako liječnici predviđaju da mu se stanje neće pogoršati još najmanje godinu dana te da namjerava živjeti svoj život kao i ranije, pa tako i ostati u AIG-u sve dok mu to zdravlje dopušta.